遁入空门十几年，而习禅可谓终生不辍。诗文书画均含有禅意不足为奇，八大私淑的尊师董其昌也是信奉禅宗的，更意味深长的是，董极力推崇的南宗文人画始祖王维也是一位信奉禅宗的艺术家，而且是南宗禅最早的一个信奉者。由此看来，八大习禅习画，可谓与中国文人画传统一脉相传，得文人画的真传。
八大绘画如同禅师们参禅所用的顿悟法一样，当灵感率然而至，抓住这个稍纵即逝的生命和灵感，八大的绘画创作过程，都要在这种意义下理解，也就是说，要把他的绘画当做生命的最直接的表现，甚至当做生命本身。正如铃木大拙《禅与生活》中所比喻的：生活就像…幅水墨画，这种画必须一下子完成，不能有任何犹豫，不能有任何理智作用，也不容许修改。因为当水墨干了以后，任何修改的地方都显现出来了，生活也是如此。所以，我们应该抓住禅，它是刹那间的活动。
在八大所有的绘画中，有一幅画特别简单，整张册页上只有四点墨写的花瓣，组成一朵徐徐下落的花朵。这张画的含义是什么呢？传说佛祖释迎在灵山会上拈花，迦叶微笑。佛祖知他已领悟，便郑重宣布：“吾有正法眼藏，付嘱摩河迎叶。”释迦传给迦叶的这种伟大的佛法，据说就是“实相无相”，“以心传心”的禅宗宗旨，而迦叶就成了禅宗的开山祖师。八大画中的这朵花，就是寓意佛祖用以示众的那朵花，谁能悟解这朵花的含义，就了解了禅宗的宗旨。这又是一桩公案。按佛门规矩，花应该画五瓣，八大只画四瓣，自然要补上“心香一瓣”，表明他已心悟这其中深蕴的禅意。这样“下花开五叶，结果自然成”。
他的《睡猫图》，在立轴长条幅中，孤单单一条狭长的石头矗立，像一根承接雨露的石柱。石柱顶端卧着一只头顶黑毛的白猫。画上方题诗一首：“水枯南泉于到尔，猫儿身毒为何人。乌云盖雪一般重，云去雪减三十春。”“水牯南泉”是宋代著名禅师；“猫儿身毒”则与《景德传灯录》卷十四中一桩公案有关；“云去雪减三十春”是喻自己出家三十年；猫，在八大的画中有自喻的含义，因为八大属虎，又别号“卧虎子”，他把猫画成虎，是怀才不遇的自嘲，而用猫象征佛也是禅门公案常用的手法。（参见谭天《非哭非笑的悲剧》，湖南美术出版社）
八大的花鸟画，冰清玉洁，清冷幽绝，融汇于画境的宇宙意识和生命的情调，将把你带入一个空灵淡远的境界。这是一种空灵之美，因其空，所以境界广大。如他的《鱼》，一条小鱼，满幅空白，湖水杏然。一幅多么廓大的境地。无怪乎八大发出“三万六干顷，毕竟有色行”的感慨。空灵因其灵，所以境界闲淡、澄澈。如《竹菊图》，黑森森一块石头，从右下方悬空而上，石上一丛竹叶懒懒地垂吊在那里。竹叶丛中，几朵淡淡的菊花，静静地开着。画面左下方是一大块空白，仿佛整个世界都笼罩着早上的雾气，加上墨气淋漓，幽石湿润，青苔点点，竹叶似苍翠欲滴，更显出菊花的透明、澄澈，又仿佛如幻化的仙子。
八大自少深契禅机，于临济、洞山之奥旨，了然于心。他把临济的宾主句、曹洞的五位义，这些妙谛用于绘画的构图布局，能够别开生面。八大绘画构图奇掘而续密，有时周边写满而在中间留空白，有时相反地中间实而四周虚，有时偏于左或右而一边全作空白。表示从偏正中取得和谐，从宾主中获得协调，从漆黑的墨团中拓开画的新境界。这是八大用禅理作画的不二法门，这不是一般人能达到的境界，而是出于“教外别传”，若不是于禅理深造中得来是达不到这样的艺术境界的。（参见饶宗颐《八大绘画构图与临济曹洞法门》，《故宫文物月刊》第87期）
